
Zanim powstał klub Chelsea FC, najpierw powstał jego stadiom. W 1896 roku Fred Mears i jego brat zakupili grunty w Zachodnim Londynie. Nie udało się przekonać klubu Fulham do gry na nowym stadionie, więc bracia Mears chcieli sprzedać grunty kolejom. Ostatecznie do tego nie doszło i postanowili założyć własny klub Chelsea FC. Było to 14 marca 1905 roku w pubie naprzeciwko dzisiejszego głównego wejścia na stadion przy Fulham Road. W pierwszych latach drużyna balansowała pomiędzy pierwszą a drugą ligą. Tuż przed wojną The Blues zostali zdegradowani, ale uzyskali awans po wznowieniu rozgrywek. Mimo, że klub grał w kratkę szybko zdobył sobie wielką popularność, a mecze oglądały tłumy kibiców. 67 tysięcy ludzi na meczu przeciwko Manchesterowi United w 1906 roku było ówczesnym rekordem drugiej ligi. 55 tysięcy fanów stawiło się na pierwsze w historii derby z Arsenalem, a w 1911 na mecz Pucharu Anglii przeciwko Swindon stawiło się prawie 78 tysięcy fanów. W 1915 roku, w cieniu krwawej I wojny światowej Chelsea awansowała po raz pierwszy do finału Pucharu Anglii. Niestety uległa 0:3 Sheffield United, w spotkaniu rozegranym na Old Trafford w meczu nazwanym "khaki final" ze względu na dużą liczbę żołnierzy na trybunach.
W latach 20-tych The Blues radzili sobie tak jak wcześniej ze zmiennym szczęściem, ale w sezonie 1929-30 uzyskali awans do pierwszej ligi, gdzie pozostali przez następne 32 lata. Dokonano znaczących wzmocnień, ale nie udało się wywalczyć żadnego trofeum. Jedynym wyjątkiem jest Football League War Cup, który The Blues wywalczyli w 1945 roku, pokonując Millwall 2:0. Główne trofeum wręczał sam Winston Churchill. W październiku 1945 roku Chelsea rozegrała towarzyski mecz z drużyną Dynamo Moskwa. 100 tysięcy ludzi na Stamford Bridge było świadkami niespodzianki, gdyż sowieci zdołali wywalczyć remis 3:3. Dopiero w sezonie 1954-55 udało odnieść znaczący sukces i na 50-lecie klubu wywalczyć pierwsze w historii mistrzostwo Anglii. Po tym sukcesie Chelsea miała zagrać w Pucharze Europy, ale były to czasy kiedy Brytyjczycy niechętnie stawali do rywalizacji międzynarodowej, gdyż ich futbol z założenia był najlepszy. FA nakłoniła szefów Chelsea, aby zrezygnowali z udziału w europejskich rozgrywkach. Zamiast tego rozegrany został mecz o "mistrzostwo" Wielkiej Brytanii, w którym The Blues ulegli Aberdeen - ówczesnym mistrzom Szkocji. W 1955 roku Chelsea wywalczyła jeszcze Charity Shield, ale nastęny sezon nie był udany i Londyńczycy zajęli dopiero 16. miejsce. Krytyczny okazał się sezon 1951-62 kiedy to The Blues znowu zaznali goryczy degradacji do drugiej ligi. Szybko jednak wrócili i już w seoznie 1963-64 zajęli jako beniaminek dobre piąte miejsce w I lidze. Rok później było jeszcze lepiej bo Chelsea zakończyła rozgrywki na 3. miejscu, a do tego wywalczyła Puchar Ligi.
Podobnie było w sezonie 1969/70, kiedy to po raz kolejny udało się zając 3. miejsce, a do tego wywalczyc pierwszy w historii Puchar Anglii. Rywalem w finale była drużyna Leeds United. W pierwszym meczu na Wembley padł remis 2:2, w rewanżu na Old Trafford The Blues wygrali 2:1. Sukces w krajowym pucharze zapewnił udział w prestiżowych wówczas rozgrywkach Pucharu Zdobywców Pucharów. The Blues przeszli efektownie przez te rozgrywki eliminując po drodze Aris Saloniki, CSKA Sofia, FC Brugge i obrońcę trofeum Manchester City. W finale rywalem był wielki Real Madryt, ale piłkarze z Londynu wykorzystali historyczną szansę. W pierwszym meczu rozegranym w Pireusie padł remis 1:1, w powtórce The Blues wygrali 2:1. Po tym sukcesie nadeszły jednak chude lata. W następnej edycji PZP piłkarzy ze Stamford Bridge wyeliminował szwedzki Atvidabergs FF. W rozgrywkach krajowych też nie szło Chelsea najlepiej co w sezonie 1974-75 zakończyło się kolejna degradacją. Trwała ona do 1977 roku, ale w roku 1979 The Blues ponownie znaleźli się w II lidze. Do najwyższej klasy rozgrywkowej The Blues powrócili w 1984 roku i od razu zajęli niezłe szóste miejsce. 4 lata później jeszcze raz jednak spadli do II ligi. Po roku banicji jednak wrócili i w sezonie 1989-90 uplasowali się na 5. miejscu w I lidze. Co ciekawe był to jedyny sezon kiedy Chelsea i odwieczny derbowy rywal Millwall grały razem w najlepszej lidze świata. W następnych latach Chelsea stała się ligowym średniakiem zajmując przewaznie miejsce w środku tabeli.
Wszystko zmieniło się w 1996 roku kiedy to w wyniku otwarcia się Premiership na zagraniczne gwiazdy do klubu dołączyli Ruud Gullit, Gianluca Vialli, Gianfranco Zola, Frank Leboeuf, Gustavo Poyet czy Tore Andre Flo. już w pierwszym sezonie pod wodzą Gullita jako grającego menadżera klub osiągnął sukces zdobywając swój drugi Puchar Anglii. Sezon 1997/1998 (w międzyczasie Vialli został menadżerem) był jeszcze bardziej udany gdyż The Blues zdobyli aż trzy trofea: Puchar Ligi, Puchar Zdobywców Pucharów i Superpuchar Europy. W 1999 roku The Blues zajęli 3. miejsce w lidze, dzięki czemu po raz pierwszy wzięli udział w Lidze Mistrzów. Spektakularne sukcesy jednak nie nadzeszły także za kadencji kolejnego menadżera, którym został Claudio Rainieri. Dodatkowo klub popadł w tarapaty finansowe. W 2003 roku rosyjski miliarder Roman Abramowicz kupił klub za 60 milionów funtów, ale wydatek był znacznie większy, gdyż Rosjanin spłacił także 80-milionowe zadłużenie. Sukcesy przyszły wraz z zatrudnieniem na stanowisku menadżera Portugalczyka Jose Mourinho i zakupem całej armii gwiazd. W latach 2004-2007 Chelsea dwukrotnie wywalczyła mistrzostwo Anglii, do tego Puchar Anglii i dwa razy Puchar Ligi. Nadal brakuje jednak sukcesów międzynarodowych, które co ciekawe raz na kilkadziesiąt lat ale zdarzały sie zanim Abramowicz przejął klub.
Jak się okazuje pieniądze to nie wszystko. Ostatni sezon pokazał, że Chelsea wcale nie musi byc najlepsza wśród bogaczy, gdyż Premiership wygrał Manchester United łącząc pieniądze nowych właścicieli z trenerskim nosem starego lisa Alexa Fergusona. W Lidze Mistrzów podobnie jak dwa lata wcześniej The Blues nie sprostali Liverpoolowi pod wodzą Rafy Beniteza.