Hibernian Football Club został założony w sierpniu 1875 przez parafian rzymskokatolickiego kościoła pod wezwaniem Świętego Patryka, położonego przy ulicy Cowgate w Edynburgu. Głównymi założycielami Hibernian byli: Canon Edward Joseph Hannan oraz przewodniczący miejscowego stowarzyszenia Catholic Young Men's Association, Michael Whelahan, który stał się również pierwszym kapitanem klubu. Spotkanie, na którym uchwalono powstanie klubu, miało miejsce w budynku St. Mary's Street Hall, który stoi do dnia dzisiejszego. Klub początkowo, tak jak większość edynburskich drużyn, rozgrywał swoje mecze w parku The Meadows, położonym na południe od centrum miasta. W 1880 klub przeniósł się do wschodniej dzielnicy Edynburga - Leith, budując Hibernian Park. Stadion znajdował się w miejscu, gdzie obecnie rozciąga się Bothwell Street. W 1891 Hibees przenieśli się na obecny stadion - Easter Road , położony zaledwie kilkadziesiąt metrów od miejsca, w którym znajdował się poprzedni obiekt klubu.

     W latach 70. i 80. XIX wieku jedynymi rozgrywkami, w których uczestniczyły szkockie kluby piłkarskie, był Puchar Szkocji, zainaugurowany w 1874. Występował w nich również zespół Hibernian FC, nie odnosząc znaczących sukcesów. Dopiero w dwanaście lat od powstania, Hibees zdobyli swoje pierwsze trofeum sportowe. 12 lutego 1887 w finałowym meczu Pucharu Szkocji Hibernian pokonał 2:1 zespół Dumbartonu FC, stając się jednocześnie piątą drużyną, która zdobyła Puchar Szkocji w ciągu jego trzynastoletniego istnienia. Przed Hibernianem Puchar zdobyły jedynie: Queen's Park FC, Vale of Leven FC, Dumbarton FC oraz Renton FC.

     Na kolejny sukces sportowy zawodnicy i kibice Hibs nie musieli długo czekać, 13 sierpnia 1887 Hibernian pokonał bowiem angielski Preston North End FC w meczu firmowanym przez The Football Association i Scottish Football Association jako "Championship of the World". Był to pierwszy, a zarazem jedyny triumf Hibernianu w rozgrywkach międzynarodowych. W 1890 dziesięć zespołów z Szkocji założyło Scottish Football League - system rozgrywek ligowych, wzorowany na angielskiej The Football League założonej w 1888. Wśród dziesięciu założycieli ligi nie znalazł się Hibernian FC, był za to lokalny rywal Hibs - Heart of Midlothian FC. Przez początkowe trzy lata istnienia Scottish Football League składała się z jednego szczebla rozgrywkowego, w wyniku czego drużyna zajmująca ostatnie miejsce w lidze nie miała możliwości spadku. Wzrost popularności piłki nożnej w Szkocji oraz naciski pozostałych klubów niezrzeszonych w Scottish Football League (w tym m.in. Hibernianu) spowodowały, że w sezonie 1893/94 rozszerzono je o jedną klasę rozgrywkową. Wskutek tych działań powstały: Scottish Division One oraz Scottish Division Two, będąca odpowiednikiem II ligi.

     Sezon 1893/94 był debiutem Hibernian FC w rozgrywkach ligowych. Klub z dziewięcioma innymi zespołami utworzył Scottish Division Two. W swoim debiutanckim sezonie w Scottish Division Two klub zajął pierwsze miejsce. W 18 spotkaniach zdobył 29 punktów, wygrywając 13 meczów, remisując 3 oraz przegrywając 2. Mimo iż klub zwyciężył w rywalizacji ligowej, I ligę zasilił zespół Clyde FC. Sytuacja ta spowodowana była faktem, że o awansie do Scottish Division Two decydowały kluby Scottish Division One. Poprzez głosowanie wybrały one spośród trzech czołowych drużyn II ligi przyszłego beniaminka - Clyde FC Klub w następnym sezonie powtórzył swoje osiągnięcie, ponownie wygrywając Scottish Division Two. Tym razem triumf w lidze dał upragniony awans do I ligi.

     W sezonie 1895/96 Scottish Division One Hibs, grając jako beniaminek, odnotowali 11 zwycięstw, 2 remisy oraz 5 porażek, zdobywając łącznie 24 punkty. Pozwoliło to Hibernianowi na zajęcie trzeciego miejsca w lidze. Był to niewątpliwy sukces, szczególnie, że Hibees wyprzedzili lokalnego rywala, a zarazem ustępującego mistrza - Heart of Midlothian FC, który uplasował się na czwartym miejscu. Obie drużyny spotkały się w finale Pucharu Szkocji. 14 marca 1896, w meczu rozegranym na Logie Green, w jedynym finale rozegranym poza Glasgow, Hibernian przegrał z Hearts 1:3. Był to swoisty rewanż "Serc" za niepowodzenia w lidze.

     W następnych sezonach Hibernian utrzymywał się w czołówce ligi, zajmując w latach 1896-1901 miejsca w ligowej tabeli powyżej czwartego. Hibs prowadzili równocześnie zaciekłą rywalizację z Hearts o prymat w derbach Edynburga. Rywalizacja o wyższe miejsce w tabeli od lokalnego rywala prowadzona była ze zmiennym szczęściem. Do sezonu 1901/02 pojedynki te nie przynosiły Hibernianowi znaczących sukcesów w lidze oraz pucharach. Sezon 1901/02 klub zaliczył do udanych, pomimo zajęcia szóstego miejsca w lidze. 26 kwietnia 1902 Hibs zmierzyli się w finale Pucharu Szkocji z drużyną Celticu. Wygrywając 1:0, zespół przypieczętował swój drugi triumf w tych rozgrywkach. Kolejny sezon 1902/03 w wykonaniu Hibees był bardzo udany - zespół z Edynburga wywalczył swoje pierwsze Mistrzostwo Szkocji w historii. W 22 meczach ligowych Hibernian zgromadził 37 punktów, wyprzedzając drugi Dundee FC o sześć oczek. Hibs, którzy w mistrzowskim sezonie odnieśli 16 zwycięstw, 5 remisów i zaledwie jedną porażkę, stali się 5. drużyną, która triumfowała w rozgrywkach ligowych. W 1903 Hibernian zatrudnił pierwszego szkoleniowca, którym został Dan McMichael. McMichael pełnił funkcję trenera w latach 1903-1919. Za jego kadencji klub plasował się wśród ligowych średniaków, zajmując miejsca poniżej piątej pozycji. W początkowym okresie jego rządów, w latach 1903-1910, Hibs dwukrotnie zajmowali piątą lokatę (w sezonach: 1904/05 i 1907/08), a raz byli szóstą drużyną ligi (sezon 1908/09). Spadek formy zespół odnotował w kolejnej dekadzie, kiedy to oscylował wokół ostatniej pozycji.

     Wybuch pierwszej wojny światowej wpłynął znacząco na działalność wielu szkockich klubów. W związku z faktem, że Szkocja nie była zagrożona nalotami bombowymi, kontynuowano rozgrywki ligowe, zmieniając jedynie ich formułę. Z dwóch lig powstała jedna, składająca się z 20 zespołów, która prowadziła rozgrywki pod nazwą Scottish League Division One. Działania, które spowodowały okrojenie ligi, okazały się nader korzystne dla Hibees. Klub od dłuższego czasu przeżywał kryzys, którego ekstremum przypadło na lata wojenne. W sezonie 1915/16 Hibernian zajął 19. - przedostatnie miejsce w lidze, natomiast trzy lata później klub uplasował się na ostatnim, 18. miejscu. Zespół uniknął wtedy degradacji do niższej klasy rozgrywkowej tylko i wyłącznie dzięki brakowi II ligi, zawieszonej na czas działań wojennych. Jedynym znaczącym osiągnięciem trenera Dana McMichaela było dotarcie do finału Pucharu Szkocji w 1914. W spotkaniu rozegranym 11 kwietnia 1914, przeciwko Celtic FC padł bezbramkowy remis. O losie Pucharu zadecydował dodatkowy mecz, rozegrany 16 kwietnia 1914. W drugim spotkaniu finałowym Celtic pokonał zespół z Edynburga 4:1, zdobywając po raz dziewiąty to trofeum.

     Kolejne zmiany na stanowisku trenerskim nie przynosiły znaczących zmian w grze drużyny, której forma bardzo się wahała. Ani David Gordon w latach 1919-1920, ani Alex Maley w latach 1920-1925 nie osiągnęli z klubem znaczących sukcesów sportowych. Fakt ten spowodował, że klub zdecydował się na zatrudnienie Bobby'ego Templetona na stanowisku szkoleniowca w 1925. Templeton pomimo ogromnej pracy włożonej w drużynę nie zdołał utrzymać jej w I lidze. W sezonie 1930/31 Hibees zajęli 19. - przedostatnie miejsce w lidze, gromadząc zaledwie 25 punktów. W 38 spotkaniach sezonu 1930/31 Hibernian odnotował 9 zwycięstw, 7 remisów i aż 22 porażki, które skazały go na grę w II lidze. W kolejnym sezonie klub grając w Scottish League Division Two zajął siódmą pozycję, tracąc 11 punktów do lidera. Dopiero sezon 1932/33 przyniósł oczekiwany awans do I ligi. Hibs przypieczętowali go, zajmując pierwszą pozycję, z dziewięciopunktową przewagą nad drugim Queen of the South FC W 37 spotkaniach klub wywalczył 60 punktów, odnosząc 28 zwycięstw, 4 remisy i 5 porażek.

     W pierwszym sezonie po awansie Hibernian, występując jako beniaminek, utrzymał się w lidze, zajmując 16. miejsce w tabeli. Przez sześć kolejnych sezonów od powrotu do ligi, aż do wybuchu II wojny światowej, Hibees plasowali na końcu ligowej tabeli, zajmując jednak zawsze miejsca gwarantujące pozostanie w lidze. W latach 1939-1945 rozgrywki ligowe zostały zawieszone na czas wojny. W 1946 szkocka liga wznowiła swe rozgrywki. Trener William McCartney, zatrudniony w 1936, powrócił do pracy w klubie. Już w pierwszym sezonie po wojnie, 1946/47, zdołał wywalczyć wicemistrzostwo Szkocji, ustępując jedynie Rangersom. Był to niewątpliwy sukces szkoleniowca, który zdołał przekształcić Hibs z drużyny walczącej o utrzymanie pod koniec lat 30. w czołowy klub szkockiej I ligi lat 40. i 50. Kolejnym jego ważnym osiągnięciem było dotarcie do finału Pucharu Szkocji w 1947. W meczu rozegranym 19 kwietnia klub z Edynburga nie sprostał jednak Aberdeen FC, przegrywając 1:2.

     Prawdziwy sukces miał nadejść dopiero w kolejnym sezonie 1947/48. Klub, pod wodzą McCartneya, zdobył po 45 latach przerwy tytuł Mistrza Szkocji. Hibernian, gromadząc 48 punktów, wyprzedził na finiszu rozgrywek ligowych ustępującego mistrza - Rangers FC różnicą dwóch punktów. Z 30 spotkań klub wygrał 22, zremisował 4 i odnotował 4 porażki. Sezon 1947/48 był zapowiedzią powrotu Hibees do czołówki ligi, po 40-letnim okresie niepowodzeń. W 1948 z klubem pożegnał się trener McCartney, który odszedł w mistrzowskiej sławie. Jego następcą został wybrany Szkot Hugh Shaw. To za jego kadencji, trwającej od 1948 do 1962, klub osiągnął największe sukcesy sportowe. W sezonie 1948/49 Szkotowi nie powiódł się plan obrony mistrzowskiego trofeum, które wywalczyli Rangersi. Ostatecznie Hibernian zakończył rozgrywki ligowe na trzeciej pozycji, którą poprawił w następnym sezonie, zdobywając tytuł wicemistrza Szkocji. O tytule mistrzowskim, który znów przypadł Rangersom, zadecydował zaledwie jeden punkt różnicy. To właśnie w trakcie sezonu 1949/50 został ustanowiony rekord frekwencji obiektu. 2 stycznia 1950 derby Edynburga przeciwko Hearts obejrzało 65 860 osób.

     Sezon 1950/51 przyniósł klubowi trzeci tytuł Mistrza Szkocji. Na zakończenie sezonu Hibs zgromadzili 48 punktów, wyprzedając drugich w tabeli Rangersów 10 punktami. Oprócz wysokiej pozycji w lidze, klub wystąpił również w finale Pucharu Ligi Szkockiej. Mecz rozegrany 28 października 1950 był debiutem Hibees w finale tych rozgrywek. Pojedynek finałowy zakończył się porażką Hibernianu z zespołem Motherwell FC 0:3. Rozgrywki ligowe sezonu 1951/52 udowodniły prawdziwą siłę zespołu, który obronił mistrzowskie trofeum. Hibees zwieńczyli sezon z pulą 45 punktów, pokonując na finiszu rozgrywek Rangers FC Triumfując w sezonie 1951/52, Hibernian został czwartą drużyną, która w 55-letniej historii rozgrywek ligowych obroniła tytuł mistrzowski. Jak się miało potem okazać, był to zarazem ostatni triumf Hibees w rozgrywkach ligowych. Sezon 1952/53 przyniósł zaskakującą sytuację - Rangers FC oraz Hibernian FC zakończyły rozgrywki ligowe z identycznym dorobkiem punktowym, wynoszącym 43 oczka. Obecnie taką sytuację rozstrzyga dodatkowy mecz, bilans bezpośrednich spotkań lub różnica bramek strzelonych i straconych. W sezonie 1952/53 Hibs dwukrotnie spotykali się z Rangersami, wygrywając 11 października 1952 na Ibrox Park 2:1 oraz remisując 1:1 u siebie 17 stycznia 1953. Również bilans bramkowy przemawiał na korzyść klubu z Edynburga, który strzelił 93 bramki przy stracie 51 (różnica 42 bramek). Rangersi strzelili natomiast 80 goli, przy 39 straconych (różnica 41 bramek). W związku z tym, że zaistniała sytuacja miała miejsce pierwszy raz w szkockiej lidze, Scottish Football Association zadecydowała, że losy tytułu mistrzowskiego rozstrzygnie nie różnica, tylko stosunek bramek strzelonych do straconych. Dzięki tej decyzji to właśnie Rangersi mogli cieszyć się ze zdobycia 28. tytułu Mistrzów Szkocji, ponieważ ich stosunek bramkowy wynosił 2,05 przy 1,82 zespołu Hibees.

     Shaw, pracując z Hibernianem do 1962, nie powtórzył już sukcesów ligowych z początku lat 50.. Jedynym osiągnięciem w rozgrywkach ligowych, które zanotował w latach 1953-1962, było dotarcie do finału Pucharu Szkocji w sezonie 1957/58. W finałowym meczu, 26 kwietnia 1958 na Hampden Park, Hibernian uległ zespołowi Clyde FC 0:1, przegrywając jednocześnie swój piąty z kolei finał Pucharu Szkocji. O ile Hibees słabo spisywali się w lidze, o tyle zespół zupełnie inaczej prezentował się w europejskich pucharach. W sezonie 1955/56 wystartował Puchar Europy. W jego rozgrywkach wziął udział Hibernian, jako jedyny klub z Wielkiej Brytanii, dzięki czemu Hibees stali się pierwszym zespołem z Wysp, który wziął udział w europejskich pucharach. Sukces był o tyle większy, że klub dotarł do półfinału Pucharu Europy, pokonując w dwumeczu niemiecki Rot-Weiss Essen oraz szwedzki Djurgardens IF. Dopiero w spotkaniu z Stade de Reims, musiał uznać wyższość rywali, przegrywając 0:2 na wyjeździe i 0:1 u siebie.

     W pięć lat później Hibees ponownie wystąpili w europejskich pucharach, tym razem były to już jednak rozgrywki Pucharu Miast Targowych. Przeprawa przez 1/8 nie nastręczyła Hibernianowi poważniejszych problemów. Szwajcarski Lausanne Sports, przegrywając pierwszy mecz 0:2, następny oddał walkowerem. W kolejne rundzie klub natknął się na FC Barcelona. W pierwszym meczu rozegranym 27 grudnia 1960 obie drużyny zmierzyły się na Camp Nou. Hibernian już po 18 minutach spotkania prowadził 2:0, po bramkach Bakera i MacLeoda. FC Barcelona doprowadził do remisu, po bramkach Kocsisa w 36. i 53. minucie. Kolejne trafienia Bairda oraz Bakera spowodowały, że Hibees na szesnaście minut przed końcem prowadzili 4:2. Barcelona odpowiedziała w 83. minucie trafieniem Kocsisa, który skompletował hat-tricka. Duma Katalonii nie dała jednak za wygraną i na minutę przed zakończeniem meczu doprowadziła do remisu, za sprawą gola Evaristo. Rewanż rozegrano 22 lutego 1961 na Easter Road Stadium w Edynburgu, przy pełnych trybunach. Pierwsi do ataku ruszyli gospodarze, co przyniosło im bramkę już w 10. minucie gry. Przewaga Hibees stopniowo malała, co pozwoliło na strzelenie przez FC Barcelona dwóch bramek przed przerwą. Druga połowa spotkania długo nie przynosiła zmiany rezultatu, do 74. minuty, kiedy to Sammy Baird zdobył wyrównującą bramkę. Następne dziesięć minut spotkania stało na wyrównanym poziomie - żadna ze stron nie uzyskała wyraźnej przewagi. Decydująca o awansie akcja meczu została rozegrana w 85. minucie, kiedy to zawodnik Hibees został faulowany w polu karnym. Skutecznym egzekutorem rzutu karnego okazał się Kmloch, który dał awans swojej drużynie. Wyeliminowanie hiszpańskiego giganta było największym sukcesem klubu z Edynburga na arenie międzynarodowej. W półfinale Pucharu Miast Targowych Hibernian spotkał się z włoską AS Roma. Pierwsze dwa mecze zakończyły się remisami, odpowiednio 2:2 i 3:3. Zgodnie z ówczesnymi zasadami o awansie zadecydować miał dodatkowy mecz - play off, który został rozegrany 27 maja 1961 w Rzymie. W spotkaniu tym Hibernian został rozgromiony 0:6, odnotowując jednocześnie najwyższą porażkę w historii swoich występów w europejskich pucharach.

     Kolejne lata przyniosły kibicom Hibees wiele rozczarowań. Klub plasował się w środku tabeli ligowej, nie odnosząc żadnych sukcesów w rozgrywkach Pucharu Szkocji oraz Pucharu Ligi. W ciągu dziewięciu lat od ustąpienia trenera Hugh Shawa w 1962 zatrudniono pięciu szkoleniowców. Kolejno: Walter Galbraith, Jock Stein, Bob Shankly, Willie MacFarlane oraz Dave Ewing obejmowali posadę szkoleniowca, nie doprowadzając Hibees do znaczących sukcesów. W pierwszym sezonie po odejściu Shawa Hibernian pod wodzą Waltera Galbraitha uplasował się, w tabeli liczącej 18 zespołów, dopiero na szesnastym miejscu. Było to ostatnie miejsce dające utrzymanie w I lidze. Mimo katastrofalnej postawy w lidze, Galbraith prowadził zespół w kolejnym sezonie 1963/64, doprowadzając go do dziesiątego miejsca. Stanowisko trenera przejął po nim Jock Stein, który pracował w Edynburgu zaledwie przez jeden sezon - 1964/65. Klub zajął czwartą lokatę, która pozwoliła mu na start w następnym sezonie w Pucharze Miast Targowych, już pod wodzą nowego szkoleniowca. Pojawienie się Boba Shankly'ego ożywiło nadzieje kibiców na sukces. W pierwszych trzech latach pracy na Easter Road Stadium Shankly zajął z drużyną odpowiednio szóste, piąte i trzecie miejsce w lidze. Ponadto klub ponownie zaistniał w europejskich pucharach, trzykrotnie grając w Pucharze Miast Targowych, dwukrotnie dochodząc do 1/8 rozgrywek. Najlepszym okresem Shankly'ego z Hibees w Europie był sezon 1968/69, kiedy to klub wygrał pięć z sześciu spotkań pucharowych. O awansie do ćwierćfinału Pucharu Miast Targowych, mimo wygranej 2:1 nad niemieckim Hamburgerem, zadecydowały bramki strzelone na wyjeździe. O ile w Pucharze klub poczynał sobie dobrze, o tyle sezon 1968/69 w lidze nie należał do najbardziej udanych. Klub zajął 12. miejsce, przegrywając 15 z 34 spotkań, co spowodowało dymisję Shankly'ego.

     Jego następcą został Willie MacFarlane, który prowadził klub w sezonie 1969/70. Doprowadził on Hibees do zajęcia trzeciego miejsca w lidze, dającego awans do kolejnej edycji Pucharu Miast Targowych. Tam, już pod wodzą Davego Ewinga, Hibernian awansował do 1/8 rozgrywek, przegrywając rywalizację z angielskim Liverpoolem 0:3. W 1971 funkcję trenera przejął Eddie Turnbull, który piastował ją przez dziewięć lat. Już w pierwszym sezonie pod wodzą Turnbulla, Hibs zajęli czwartą pozycję w lidze, dochodząc jednocześnie do finału Pucharu Szkocji. 6 maja 1972, w meczu finałowym z Celtic FC, Hibernian został rozgromiony 1:6. Okazja do rewanżu nadarzyła się już 9 grudnia 1972, kiedy to Hibees zmierzyli się z Celtami, będącymi ówczesnymi mistrzami Szkocji, w meczu finałowym Pucharu Ligi Szkockiej. Pojedynek zakończył się wynikiem 2:1 dla Hibs, którzy tym samym wywalczyli swój pierwszy Puchar Ligi. W kolejnych sezonach ligowych Hibernian spisywał się coraz lepiej, zajmując wysokie pozycje na zakończenie rozgrywek. W sezonie 1972/73 klub zajął trzecią lokatę, ustępując jedynie hegemonom z Glasgow - Celtic FC oraz Rangers FC W kolejnych dwóch sezonach Hibees nawiązali równorzędną walkę o mistrzostwo Szkocji z klubami z Glasgow, zdobywając dwukrotnie wicemistrzostwo Szkocji w sezonach: 1973/74 oraz 1974/75. W rozgrywkach sezonu 1975/76 Hibernian ostatecznie został zmuszony do uznania wyższości Old Firm w lidze, po tym jak zajął 3. lokatę. Na dokładkę klub ponownie wystąpił w finale Pucharu Ligi. Spotkanie przeciwko Celtic FC, rozegrane 26 października 1974, zakończyło się porażką klubu z Edynburga 3:6.

     Wysoka pozycja w lidze, którą Hibees utrzymywali przez kilka lat, przyniosła możliwość zaistnienia klubu w europejskich pucharach na dłużej. Podczas dziewięciu lat pracy Turnbulla klub sześciokrotnie stawał w szranki z europejskimi drużynami, w tym czterokrotnie z rzędu w Pucharze UEFA, w latach 1973-1977. Występując w Pucharze UEFA w sezonie 1974/75 Hibernian odniósł swoje najwyższe zwycięstwo na arenie międzynarodowej, pokonując 2 października 1974 norweski Rosenborg B.K. 9:1. Pod koniec lat 70. klub nadal znajdował się w czołówce ligi. W sezonie 1977/78 Hibees zajęli 4. pozycję, zaś następny sezon zakończyli na piątym miejscu, nic więc nie zapowiadało fatalnej postawy drużyny w sezonie 1979/80. W trakcie sezonu zwplniono z posady trenera Eddiego Turnbulla, którego zastąpił Willie Ormond. Ostatecznie Hibernian zajął wtedy ostatnie, 12. miejsce, które oznaczało relegację z I ligi. W 36 spotkaniach ligowych Hibees zdobyli 18 punktów, wygrywając zaledwie 6 spotkań oraz odnosząc jednocześnie 24 porażki. Był to jeden z najgorszych sezonów w wykonaniu klubu z Edynburga w jego historii.

     W sezonie 1980/81 klub występował w Scottish League Division One - odpowiedniku II ligi. W 39 spotkaniach pod wodzą Bertiego Aulda Hibees zdobyli 58 punktów, które zapewniły pierwsze miejsce w Scottish League Division One oraz awans do Scottish Premier Division. Podczas tego sezonu klub zanotował 25 zwycięstw, 8 remisów oraz 6 porażek, tracąc zaledwie 22 bramki. Auld prowadził Hibernian również w następnym sezonie, kiedy to klub jako beniaminek wywalczył 6. lokatę. Kolejne lata nie przyniosły znaczącej poprawy formy. Klub w latach 80. należał do ligowych średniaków, plasując się siedmiokrotnie na miejscach od 6. do 8. W latach 1982-1986 drużyną kierowali Pat Stanton oraz John Blackley. Jedynym znaczącym osiągnięciem klubu tamtych lat było dotarcie do finału Pucharu Ligi Szkockiej. 27 października 1985 Hibernian przegrał 0:3 z drużyną Aberdeen FC Był to zarazem czwarty przegrany mecz finałowy o to trofeum w historii klubu z Edynburga. Wyróżniającymi się zawodnikami, którzy jednocześnie stanowili o sile zespołu lat 80., byli: Alan Rough, Gordon Durie oraz John Collins. W 1986 roku posadę trenerską objął Alex Miller i piastował ją przez dekadę. Mimo tej zmiany klub nadal nie błyszczał w rozgrywkach ligowych, gdzie plasował się w dolnej części tabeli. Najwyższą lokatą, którą Hibees zajęli pod wodzą Millera, było trzecie miejsce w sezonie 1994/95, kiedy to przegrali rywalizację o mistrzostwo Szkocji z Rangers FC oraz Motherwell FC Znacznie lepiej wiodło się Hibernianowi w rozgrywkach pucharowych. Dzięki zajęciu piątego miejsca w lidze w sezonie 1988/89 klub wystąpił, po dziesięcioletniej przerwie, w rozgrywkach Pucharu UEFA. W 1/32 Szkoci dwukrotnie pokonali węgierski Videoton FC Fehérvár, odpowiednio: 1:0 na Easter Road oraz 3:0 na wyjeździe. W kolejnej fazie klub z Edynburga toczył zaciętą rywalizację w belgijskim R.FC de Liege. W pierwszym spotkaniu rozegranym w Belgii padł bezbramkowy remis. W rewanżu, po 90 minutach regulaminowego czasu gry, również utrzymywał się bezbramkowy remis. O awansie Belgów do dalszej fazy rozgrywek zadecydowała bramka strzelona w dogrywce.

     W krajowych pucharach Hibernian spisywał się zdecydowanie lepiej niż w lidze, dwukrotnie dochodząc do finału Pucharu Ligi Szkockiej. 27 października 1991 klub zdobył swój drugi Puchar Ligi, pokonując 2:0 zespół Dunfermline Athletic FC. W dwa lata później, 24 października 1993, Hibernian ponownie awansował do finału tych rozgrywek. W decydującym meczu edynburski klub musiał uznać wyższość Rangersów, którzy wygrali to spotkanie 2:1. Puchar Ligi w 1991 był pierwszym trofeum zdobytym po 19-letniej przerwie. W 1996 trenerem Hibernianu został Szkot Jim Duffy. W debiutanckim sezonie pracy na Easter Road zajął z klubem 9. lokatę z dorobkiem 38 punktów. Zgodnie z przepisami ligowymi klub musiał rozegrać baraż o pozostanie w I lidze z drugą drużyną II ligi sezonu 1996/97 - Airdrieonians FC. Pierwsze spotkanie zostało rozegrane na Edynburgu i zakończyło się wygraną gospodarzy 1:0. W rewanżu, 22 maja 1997, po zaciętym pojedynku Hibees wygrali 4:2. Dzięki temu zwycięstwu piłkarze z Edynburga utrzymali się w lidze. W sezonie 1997/98 klub spisywał się fatalnie w rozgrywkach ligowych. W 36 spotkaniach Hibernian zdobył 30 punktów, odnosząc 6 zwycięstw, 12 remisów i aż 18 porażek. Bilans ten spowodował, że klub uplasował się na ostatniej - 10. lokacie w lidze, co wiązało się z relegacją do II ligi. Był to drugi spadek do niższej ligi w 122-letniej historii klubu. Z pracą szkoleniowca drużyny pożegnał się natomiast Jim Duffy, który został zastąpiony przez Alexa McLeisha.

     W debiucie w Scottish Premier League - szkockim odpowiedniku Premier League - klub uplasował się na szóstym miejscu. Kolejny sezon 2000/01 należał do bardzo udanych. Hibees zajęli trzecią lokatę, ustępując jedynie potentatom z Glasgow - Celtic FC oraz Rangers FC Klub odnotował również udany start w Pucharze Szkocji, dochodząc do finału tych rozgrywek, gdzie 26 maja 2001 uległ mistrzowi Szkocji - Celticowi 0:3. Z sezonem 2001/02 kibice i działacze Hibs wiązali duże nadzieje na ligowy sukces. Jak się okazało, złudne, ponieważ klub uplasował się na trzecim miejscu od końca tabeli. Zespołowi nie wiodło się również w rozgrywkach pucharowych - klub odpadł z rozgrywek Pucharu Szkocji, w 1/8 przegrywając z Rangersami 1:4. W Pucharze UEFA nie sprostał natomiast w pierwszej rundzie greckiemu AEK Ateny. Mimo wygranej 3:2 w Edynburgu, klub nie zdołał awansować, gdyż wcześniej przegrał na wyjeździe 0:2. Do tego doszły również roszady na stanowisku trenera. W trakcie sezonu zwolniony został Alex McLeish. Drużynę tymczasowo objął Donald Park, do czasu sprowadzenia byłego piłkarza Hibees - Francka Sauzée. Francuz, w związku ze słabą postawą drużyny, został zdymisjonowany przed zakończeniem sezonu 2001/2002. Funkcję trenera ponownie objął Donald Park, który pełnił ją do zakończenia rozgrywek ligowych. W oknie transferowym Hibernian zatrudnił długoletniego szkoleniowca Kilmarnock FC - Bobby'ego Williamsona. Prowadził on klub w sezonach: 2002/03 oraz 2003/04, nie odnosząc znaczących sukcesów ligowych. Jedynym jego osiągnięciem było dotarcie do finału Pucharu Ligi Szkockiej, w którym Hibernian uległ Livingston FC 0:2.

     24 maja 2004 stanowisko trenera Hibees objął Tony Mowbray, zastępując niepopularnego wśród kibiców Williamsona. Nominacja ta okazała się dużym zaskoczeniem, ponieważ media od dłuższego czasu spekulowały na temat innych kandydatów do objęcia funkcji trenera. Wśród wymienianych znaleźli się: John Gorman, David Hay oraz Tommy Burns.[21] Zmiany przyniosły efekty już w pierwszym sezonie pracy nowego szkoleniowca. W sezonie 2004/05 Hibernian wywalczył trzecią lokatę w lidze, zdobywając 61 punktów. Zapewniło to klubowi z Edynburga start w rozgrywkach Pucharu UEFA w następnym sezonie. Początek sezonu 2005/06 w wykonaniu Hibees okazał się rewelacyjny. W 14 pierwszych meczach klub odnotował 10 zwycięstw. Wielu komentatorów upatrywało w Hibernianie pretendenta do tytułu mistrzowskiego, sam Mowbray stwierdził jednak, że Hibs będzie trudno walczyć o mistrzowską koronę z klubami mającymi o wiele większe budżety - Celtic FC, Rangers FC oraz Heart of Midlothian FC Kontuzje oraz sprzedaż Garry'ego O'Connora do Lokomotiwu Moskwa spowodowały, że zespół stracił skuteczność z początku sezonu. Rozczarowująca druga połowa sezonu sprawiła, że klub ostatecznie zajął czwarte miejsce w lidze, plasując się z 56 punktami za: Celtic FC, Hearts oraz Rangers FC Wywalczenie czwartej pozycji pozwoliło jednak klubowi na zakwalifikowanie się do rozgrywek Pucharu Intertoto w następnym sezonie. W 1. rundzie rozgrywek Pucharu UEFA Hibernian nie sprostał ukraińskiemu Dnipro Dniepropietrowsk, remisując bezbramkowo u siebie i przegrywając 1:5 na wyjeździe.[23] Bardzo obiecująco wyglądały natomiast występy Hibees w Pucharze Szkocji w piłce nożnej. W drodze do półfinału tych rozgrywek klub pokonał 6:0 Arbroath FC, 3:0 Rangers FC oraz 5:1 Falkirk FC W półfinałowym meczu Hibernian zmierzył się z lokalnym rywalem - Heart of Midlothian FC Półfinałowy pojedynek derbowy, rozegrany 2 kwietnia 2006 na Hampden Park w obecności 43 180 widzów, zakończył się porażką Hibs 0:4. Bramki dla Hearts zdobyli: Paul Hartley (hat-trick) oraz Edgaras Jankauskas.

     Sezon 2006/07 rozpoczął się dość nieoczekiwanie dla klubu - ze stanowiska szkoleniowca drużyny zrezygnował Tony Mowbray. Funkcję trenera objął były piłkarz Hibs - John Collins. W 38 spotkaniach klub odnotował 13 zwycięstw, 10 remisów oraz 15 porażek, co pozwoliło na zajęcie 6. miejsca w lidze. Zupełnie inaczej wiodło się Hibees w rozgrywkach Pucharu Ligi Szkockiej. Klub dotarł do finału tych zawodów, pokonując po drodze: 4:0 Peterhead FC, 6:0 Gretna FC, 1:0 Heartsoraz 3:1 St Johnstone FC W finale przeciwnikiem Hibernianu okazał się zespół Kilmarnock FC W decydującym meczu, rozegranym 18 marca 2007 na Hampden Park przy 52-tysięcznej widowni, Hibs wygrali 5:1, zdobywając tym samym swój trzeci Puchar Ligi Szkockiej. Bramki dla zwycięzców zdobyli: Abdessalam Benjelloun (dwie), Steven Fletcher (dwie) oraz Rob Jones

Autor: Ripper